AROMATISASI

AROMATISASI

Nesya el Hikmah

Universitas Jambi

Nesyaelhikmah96@gmail.com

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tak jenuh senyawa tunggal atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi. Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan  ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam  karbon yang bergantian. Model benzena terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.

Golongan hidrokarbon aromatik yang terdapat dalam  minyak bumi adalah benzena.

Benzena merupakan sikloheksena yaitu  senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua aromatik dengan  rumus struktur C₆H₁₂. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama adalah struktur Kekulé dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk menggambarkan adanya  resonansi ikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam cincin benzena. 

Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena termasuk hidrokarbon  tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti senyawa tak jenuh. Turunan dari senyawa benzena terjadi karena salah satu atom hidrogen dalam ring benzena diganti atau disubstitusi oleh atom atau gugus lain. Senyawa-senyawa tersebut meliputi touluen adalah benzena yang mengandung gugus metil, apabila mengandung gugus halogen dinamakan halobenzena. Sedangkan yang mengandung gugus hidroksi dan gugus nitro secara berurutan dinamakan fenol dan nitrobenzena.

Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Misalnya, benzena tidak mengalami reaksi adisi layaknya senyawa alkena dan alkuna. Dan reaksi utama dari benzena adalah reaksi substitusi. Benzena dapat di hidrogenasi menghasilkan suatu sikloalkana dengan bantuan katalis logam. Senyawa benzena akan mengalami reduksi dan akan menerima atom H, dengan cara melepaskan ikatan rangkapnya. Reaksi ini tidak berlangsung sederhana namun memerlukan katalisator logam khususnya platina atau nikel.

 Benzena merupakan senyawa organik yang sangat beracun bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati. Namun toluena jauh kurang beracun, meskipun bukan tidak berbahaya. Hal ini disebabkan karena perbedaan senyawa intermediet yang dihasilkan  pada saat akan dibongkar dalam  tubuh. Untuk toluen menghasilkan senyawa intermediet asam  benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkan masalah kesehatan.

Reaksi aromatisasi merupakan dua reaksi yang secara langsung bertanggung jawab dalam  memperkaya nafta dengan aromatik adalah dehidrogenasi naftena dan dehidrosiklisasi parafin. Reaksi pertama dapat diwakilkan dengan dehidrogenasi sikloheksana menjadi benzena.

Selanjutnya reaksi aromatisasi kedua adalah dehidrosiklisasi parafin menjadi aromatik. Contohnya n-heksana mewakili reaksi berikut ini :

Pertanyaan :
1. Jelaskan aromatisasi atau tahapan pembentukan senyawa aromatik dari dehidrosiklisasi parafin pada gambar diatas !

2. Syarat apa saja yang mampu menjadikan suatu senyawa melakukan aromatisasi ?

3. mengapa benzen dapat melakukan aromatisasi ?

DAFTAR PUSTAKA

Firdaus, 2009. Kimia Organik Fisis I.Program Studi Kimia Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin.