KEASAMAN DAN KEBASAAN SUATU SENYAWA ORGANIK

KEASAMAN DAN KEBASAAN SUATU SENYAWA ORGANIK

Nesya el Hikmah

Universitas Jambi

Nesyaelhikmah96@gmail.com

Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asam-basa Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari harga pKa atau pKb-nya. Tetapi untuk senyawa-senyawa organik, yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks.

Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.

Asam Organik

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton.

Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.

Keasaman aseton diperlihatkan dengan basa konjugat yang terbentuk distabilkan dengan resonansi. Dan lagi, satu dari bentuk resonannya menyetabilkan muatan negatif dengan memindahkan muatan tersebut pada atom oksigen.

Senyawa yang disebut dengan asam karboksilat, memiliki gugus –COOH, terdapat sangat banyak di dalam organisme hidup dan terlibat dalam jalur-jalur reaksi metabolik. Asam asetat, asam piruvat, dan asam sitrat adalah contohnya. Perlu dicatat bahwa pH fisiologis adalah sekitar 7.3, sehingga asam karboksilat sebagian besar terdapat sebagai anionnya, yaitu anion karboksilat, -COO-.

Asam asetat adalah asam lemah yang terionisasi sebagian. Asam lemah adalah salah satu yang tidak terionisasi seluruhnya ketika asam lemah tersebut dilarutkan dalam air. Asam asetat bereaksi dengan air untuk menghasilkan ion hidroksonium dan ion etanoat, tetapi reaksi kebalikannya lebih baik dibandingkan dengan reaksi ke arah depan. Ion bereaksi dengan sangat mudah untuk membentuk kembali asam dan air. berikut reaksinya :

Oksidasi alkana aromatik dengan KMnO₄ untuk menghasilkan asam karboksilat

Mereaksikan suatu alkilbenzena dengan pereaksi kalium permanganat yang dioksidasi untuk menghasilkan asam benzoat.

Posisi berbatasan langsung dengan suatu gugus aromatik disebut "benzilik" posisi.
Reaksi hanya bekerja jika ada hidrogen yang terikat pada karbon.

Contoh: 

Perhatikan bahwa dalam contoh 2 atom karbon tambahan yang dibelah untuk menghasilkan produk yang sama seperti pada contoh 1. Dan dalam contoh 3, asam benzoat dua terbentuk. Akhirnya, ketika tidak ada hidrogen yang hadir pada karbon benzilik, tidak ada reaksi terjadi (contoh 4).

Untuk sebagian reaksi mekanisme tidak dianggap begitu penting. Mangan bertindak dengan cara yang tidak diketahui. Diperkirakan bahwa langkah pertama adalah penghapusan hidrogen dengan salah satu oksigen pada MnO₄ (-) dalam reaksi radikal bebas. Selain itu, hal itu akan rumit. Senyawa organik yang memperlihatkan sifat keasaman dan sangat penting dalam kehidupan adalah senyawa yang memiliki gugus fungsi karboksilat (karboksilat termasuk gugus fungsi pembentuk asam amino). Rumus umum molekul senyawa karboksilat adalah R-COOH (C_nH_2nO₂), dimana R dapat berupa H, Alkil, alkenil, alkunil, aril. Yang harus diperhatikan dari rumus umum, meskipun terdapat OH yang merupakan penanda basa, asam karboksilat sesuai dengan namanya bersifat asam.

Jika dilihat dari strukturnya, senyawa asam karboksilat merupakan senyawa polar. Sama halnya dengan alcohol, maka asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekuler dengan sesama asam karboksilat dalam bentuk dimer, yang karakter ikatannya jauh lebih kuat dari pada alcohol yang bersesuaian. Sehingga titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari pada titik didih alcohol. Dalam suasana basa, asam karboksilat dapat membentuk garamnya. Dan dengan adanya asam, asam karboksilat dapat kembali menjadi bentuk asamnya.

Keasaman Asam Karboksilat dan Kebasaan Garam Karboksilat

Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.

Pertanyaan :

1.     Dari artikel diatas, reaksi asam & basa organik resonansi dapat mempengaruhi keasamann suatu asam organik,, sebenarnya pengaruh apa yang diberikan oleh resonansi tersebut ? apakah resonansi merupakan komponen yang penting dalam menentukan keasaman tersebut ?

2.    Apa yang menyebabkan asam asetat bereaksi dengan air menghasilkan ion hidroksonium dan ion etanoat, tetapi reaksi kebalikannya lebih baik dibandingkan dengan reaksi ke arah depan ?

3.    Mengapa asam Karboksilat bersifat sangat asam dibandingkan alkohol ? seperti yang kita ketahui Asam karboksilat adalah hasil reaksi oksidasi dari alkohol, dapatkah reaksi oksidasi ini menjelaskan bagaimana hal ini dapat terjadi ? 

DAFTAR PUSTAKA

Hart, H., Crain,L.E., Hart,D.J.,2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Edisi Ke Sebelas. Alih bahasa Suminar Setiati Achmadi. Penerbit Erlangga: Jakarta 
Firdaus. 2013. Modul Pembelajaran Matakuliah Kimia Organik Fisik II. Makassar : Universitas Hasanuddin Press.