KIMIA
ORGANIK SINTESIS
TOTAL
SINTESIS EUSIDERIN K DAN J
Nesya el Hikmah
Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi
Bulian (Eusideroxylon zwagerii T.et
B) merupakan salah satu komoditas hutan yang sudah lama dikenal oleh masyarakat
Jambi, Sumatera Selatan dan Kalimantan. Penduduk di daerah ini menyebutnya
bulian, ulin, talin atau unglen. Tumbuhan ini tumbuh di habitatnya yang berupa
hutan-hutan dataran rendah hingga mencapai ketinggian 400 m di atas permukaan
laut, pada tanah-tanah yang mudah meresap air. Hobbs dan King (1960) melaporkan
untuk pertama kalinya bahwa adanya metabolit sekunder pada tanaman bulian, dimana
ditemukannya senyawa turunan neolignin yang disebut eusiderin pada kayu bulian.
Senyawa ini diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak
dimakan rayap.
Berdasarkan uji fitokimia yang telah
dilakukan, ternyata kayu ini mengandung senyawa fitokimia seperti alkaloid,
flavonoid, steroid dan terpenoid. Penelitian Syamsurizal, et al. (2010), telah
berhasil mengisolasi lima senyawa murni yang terkandung dalam kayu bulian,
yaitu dua senyawa turunan neolignan jenis benzodioksan, satu senyawa jenis
bisiklo oktanoid neolignan, satu senyawa turunan alkaloid fenantren.
Eusiderin k dan j
pertama kali di sintesis dari pyrogallol, dimana terjadi penyususnan kembali
claissen digunakan untuk menghasilkan dua unit penting yaitu C6 dan C3. Reaksi
kondensasi Claisen adalah reaksi antara 2 ester atau bisa juga reaksi
antara 1 ester dengan senyawa karbonil lainnya yang terjadi karena adanya
senyawa basa kuat sehingga terbentuknya senyawa baru yang lebih besar.
Persyaratan yang diperlukan untuk terjadinya reaksi
ini adalah
1.
Minimal salah satu dari senyawa yang bereaksi itu
memiliki proton alfa yang bisa mengalami deprotonisadi untuk pembentukan anion
enolat
2.
Basa yang digunakan digunakan adalah basa yang
memiliki gugus alkyl yang sama dengan gugus alkil ester. Misalnya untuk
mereaksikan etil asetat maka basa yang digunakan adalah natrium asetat.
3.
Alkoxy dari ester haruslah sebuah leaving group yang
bagus. Metil dan etil yang akan menghasilkan “leaving group” metoksi dan
etoksi, adalah merupakan jenis alkoksi yang biasa digunakan.
Berikut ini mekanisme total sintesis eusiderin k dan j
:
DAFTAR
PUSTAKA
Badariah. 2013. “isolasi alkaloid bersifat antimakan
pada kayu bulian (Eusideroxylon zwageri
T et B). Prosiding semirata FMIPA,
Universotas Lampung.
Syamsurizal, Harizon, dan Afrida. 2001. “eksplorasi
potensi kimia pada tanaman bulian (Eusiderin zwagery). Laporan hasil
penelitian.
Mengapa dapat terjadi perbedaan gugus fungsi pada Eusiderin K dan Eusiderin J ya? Terimakasih
BalasHapuskarena adanya reaksi metoksi, dimana terjadinya metilasi dalam gugus alkohol
HapusHalo bunda Nesya, mau tanya dong. Apa saja reagen yang diperlukan dalam sintesis senyawa eusiderin ini? soalnya di gambar tidak dijelaskan. Mohon dijawab ya
BalasHapusreagen yang digunakan pada sintesis ini salah satunya yaitu alil bromida
HapusApa manfaat dan khasiat dari senyawa eusiderin?
BalasHapusdapat digunakan sebagai salah satu fungisida untuk mencegah pelapukan pada kayu disebabkan rayap
HapusApakah eusiderin telah disintesis secara komersial ?
BalasHapusuntuk saat ini belum, karena penelitian mengenai eusiderin ini sangat terbatas
HapusAda 3 syarat terjadinya reaksi seperti yang anda sebutkan di atas. Apabila salah satu syarat tidak terpenuhi apa yang akan terjadi?
BalasHapusmaka reaksi kondensasi claissen tidak akan terjadi secara sempurna, sehingga produk yang terbentuk juga tidak akan sesuai dengan yang diharapkan
HapusSelain reaksi kondensasi claissen, apakah ada rekasi lain yang dapat digunakan pada sintesis tersebut diatas?
BalasHapusreaksi rearrangement claissen
HapusApakah perbedaan antara eusiderin J dan K selain dari segi struktur serta bagaimana kegunaannya ?
BalasHapusperbedaan nya hanya dari segi struktur karna eusiderin j terbentuk dari reaksi metoksi yang terjadi pada eusiderin k. untuk kegunaan nya keduanya daoat digunakan sebagai antirayap
Hapusapakah manfaat di bidang medis senyawa eusiderin ini.?
BalasHapusmanfaat eusiderin dapat digunakan sebagai fungsisida pada kayu
Hapusapakah ada jenis eusiderin lain selain eusiderin j dan k?
BalasHapusada, diantarana yaitu eusiderin a,g,b,m
HapusDimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa eusiderin?
BalasHapuspada reaksi claissen arrangement di tahap 8 ke 9
Hapusapakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?
BalasHapusbisa, apabila ketersediaan material start memadai maka besar kemungkinan untuk memproduksi eusiderin dalam skala besar
Hapusapakah fungsi asam propionat pada sintesis eusidderin?
BalasHapusuntuk mengubah gugus metoksi tengah pada pyrogallol
Hapusmenjadi gugus hidroksi
HapusAdakah senyawa yang memiliki kekerabatan yang dekat dengan eusiderin K dan J? Jika ada dimana letak perbedaan proses sintesisnya?
BalasHapusada. dimana eusiderin itu sendiri terdiri dari beberapa macam jenis seperti eusiderin a,g,m,b. menurut saya letak proses sintesisnya hampir mirip hanya saja seperti terjadi pada eusiderin j yang disintesis dari eusierin k. nah kemungkian eusiderin yang lein seperti itu, dari sintesis produk eusiderin yang telah ada
Hapusmana yang lebih baik dari eusiderin k dan J, apa kelebihan eusiderin J dan K ini dari uesiderin lainnya?
BalasHapusuntuk baik atau tidaknya. kedua eusiderin ini memiliki kelebihan nya masing-masing. jadi menurut saya keduanya sama-sama baik. dungsi nya yaitu sebagai fungisida antirayap
HapusApa perbedaan eusiderin K dan J?
BalasHapusperbedaan nya yatiu pada struktur nya dimana eusiderin j memiliki 4 gugus metoksi, sedangkan eusiderin k memiliki 3 gugus metoksi dan 1 hidroksi
Hapusapa prekursor yang digunakan dalam sintesis eusiderin J dan K ini?
BalasHapusprekursor nya yaitu pyrogallol
Hapusapakah ada tanaman lain yang memiliki kandungan senyawa eusiderin ? dan adakah jalan sintesis paling mudah untuk mensintesis senyawa ini ?
BalasHapusyang saya tau sejauh ini tanaman yang disintesis dan mengandung eusiderin hanya kayu bulian/kayu ulin yang letaknya ada di provinsi jambi
HapusDalam mensintesis eusiderin ini apakah perlu mempertimbangkan ketersediaan material awalnya?
BalasHapusmenurut saya iya
Hapusmengapa tahap 3-4 terjadi perubahan gugus metoksi meenjadi hidroksi?
BalasHapusmohon maaf sesi pertanyaan telah ditutup :)
Hapusmohon maaf sesi pertanyaan telah ditutup :)
Hapus