Sabtu, 04 November 2017

PEMBENTUKAN IKATAN C-C, PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK



PEMBENTUKAN IKATAN C-C SERTA
PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK
Nesya el Hikmah
Universitas Jambi
Nesyaelhikmah96@gmail.com

Atom karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3, dengan membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.

Adapun panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal: ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp3 adalah orbital hibrid, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp2 ke sp2). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama.

2,2,3-trimethylpentane
Reaksi ikatan pembentukan karbon-karbon adalah reaksi organik di mana ikatan karbon-karbon baru terbentuk. Mereka penting dalam produksi bahan kimia buatan manusia seperti obat-obatan dan plastik.
Pembentukan Ikatan C-C
1 .     Melalui reaksi radikal bebas
Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai
(tidak digunakan dalam sintesis).
2 .    Melalui reaksi antara C+ dengan C-

Lebih terkendali (digunakan dalam sintesis).
Contoh lain reaksi yang membentuk ikatan karbon-karbon adalah reaksi Aldol, reaksi Diels-Alder, penambahan reagen Grignard ke grup karbonil, reaksi Heck, reaksi Michael dan reaksi Wittig.
Karbon adalah salah satu dari beberapa elemen yang dapat membentuk rantai panjang atom sendiri, yang disebut katenasi. Hal ini ditambah dengan kekuatan ikatan karbon-karbon menimbulkan sejumlah besar bentuk molekul, banyak yang merupakan elemen struktural penting dari kehidupan, sehingga senyawa karbon memiliki bidang mereka sendiri.
Percabangan juga sering terjadi pada C-C kerangka. Atom karbon yang berbeda dapat diidentifikasi sehubungan dengan jumlah karbon tetangga:
1.      atom karbon primer: satu atom karbon tetangga
2.      atom karbon sekunder: dua atom karbon tetangga
3.      tersier atom karbon: tiga atom karbon tetangga
4.      kuartener atom karbon: empat atom karbon tetangga

Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). Contoh nukleofil:
Sedangkan elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron,sehingga ia suka akan elektron.
Contoh elektrofil:
Menurut konsep asam basa Lewis nukleofil adalah suatu basa, sedangkan elektrofil adalah suatu asam. Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.
Salah satu dari penerapan elektrofil maupun nukleofil adalah dalam reaksi substitusi. Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.
Reaksi substitusi nukleofilik
Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
Reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
Reaksi substitusi elektrofilik
Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron.
Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik, yaitu:

Pertanyaan:
1.        Mengapa ikatan C-C memiliki energy lebih besar dibandingkan dengan ikatan C=C atau ikatan C≡C?
2.        Apa perbedaan reaksi dan produk yang dihasilkan dari penyerangan mealui elektrofilik dan nukleofilik

DAFTAR PUSTAKA
Hart, H., Crain,L.E., Hart,D.J. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Akasara
Diposting oleh di

11 komentar:

  1. Malhatul Ulfa8 November 2017 pukul 10.21

    terimakasih atas materinya
    saya mencoba menjawab pertanyaan no 1. menurut saya hal ini dikarenakan cara tumpang tindih orbital dari ketiga ikatan tersebut berbeda. pada ikatan C-C bertumpang tindih pada ikatan sigma sedangkan pada iakatan C=C dan C≡C bertumpang tindih pada ikatan phi. dimana kita ketahui bahwa ikatan sigma memiliki ikatan yang lebih kuat dari pada iakatan phi.

    BalasHapus
  2. Unknown8 November 2017 pukul 17.45

    Berdasarkan literatur yang saya baca,hal itu dikarenakan ikatan C-C bertumpang tindih pada ikatan sigma sedangkan C=C dan C rangkap tiga bertumpang tindih pada ikatan phi. Ikatan sigma memiliki ikatan yang lebih kuat daripada ikatan phi.

    BalasHapus
  3. Devi Ambrina8 November 2017 pukul 18.13

    menurut saya untuk pertanyaan nomor 1 yaitu dikarenakan Jarak ikatan atau panjang ikatan ganda tiga lebih pendek dibanding ikatan ganda dua dan lebih pendek dibanding tunggal. karena semakin pendek suatu ikatan kimia, maka ikatan tersebut semakin kuat sehingga memiliki energi yang semakin besar. Jadi tingakatan energi dimulai dari terbesar ke yang paling lemah adalah ikatan tunggal > ikatan rangkap 2 > ikatan rangkap 3.

    BalasHapus
  4. Unknown8 November 2017 pukul 18.37

    baiklah, saya akan mencoba menjawab pertanyaan dari saudari nesya pada ikatan C-C bertumpang tindih pada ikatan sigma sedangkan pada iakatan C=C dan C≡C bertumpang tindih pada ikatan phi. dimana kita ketahui bahwa ikatan sigma memiliki ikatan yang lebih kuat dari pada iakatan phi.

    BalasHapus
  5. Unknown8 November 2017 pukul 19.10

    Baiklah saya akan menjawab pertanyaan nomor 1 hal itu dikarenakan ikatan C-C sangat kuat sehingga rantai karbon dapat terbentuk dan sangat stabil (tidak mudah terganggu adanya unsur2 lain). selain itu ikatan C-C sangat kuat karena atom Karbon ukurannya sangat kecil. Sehingga semakin besar daya tarik ikatan maka semakin besar energi yang dibutuhkan.

    BalasHapus
  6. Unknown8 November 2017 pukul 19.41

    terimakasih atas materinya
    saya akan menxoba menjawab pertanyaan pertama anda..
    menurut saya ikatan c-c tunggal lebih besar energinya dibandingkan ikatan rangkap dikarenakan cara tumpang tindih orbital dari ketiga ikatan tersebut berbeda. pada ikatan C-C bertumpang tindih pada ikatan sigma sedangkan pada iakatan C=C dan C≡C bertumpang tindih pada ikatan phi. dimana kita ketahui bahwa ikatan sigma memiliki ikatan yang lebih kuat dari pada iakatan phi.
    terimakasih

    BalasHapus
  7. Unknown8 November 2017 pukul 19.56

    Saya akan menjawab pertanyaan no 1, ikatan C-C memilki energy lebih besar dikarenakan pada ikatan C-C bertumpang tindih pada ikatan sigma, sedangkan ikatan C=C dan C rangkap tiga bertumpang tindih pada iktan phi,dimana kita ketahui ikatan sigma memiliki ikatan yang lebih kuat daripada ikatan phi

    BalasHapus
  8. Unknown8 November 2017 pukul 20.15

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan n0.1.
    ikatan C-C memilki energy lebih besar dikarenakan pada ikatan C-C bertumpang tindih pada ikatan sigma, sedangkan ikatan C=C dan C rangkap tiga bertumpang tindih pada iktan phi,dimana kita ketahui ikatan sigma memiliki ikatan yang lebih kuat daripada ikatan phi. sehingga ikatan C-C memiliki energy lebih besar dibandingkan dengan ikatan C=C atau ikatan C≡C.
    terimakasih

    BalasHapus
  9. Firdaus Juanda11 November 2017 pukul 02.37

    Untuk pertanyaan nomor 1, ikatan C-C secara stereokimia lebih stabil dibandingkan C=C ataupun C≡C karena sudut ikatan C-C yang ideal dan jarak antar elektron yang tidak berhimpitan. JIka dibandingkan dengan C=C atau C≡C yang memiliki sudut ikatan dan jarak antar elektron yang saling tumpang tindih yang memicu mudahkan ikatan ini untuk diadisi oleh senyawa lain. Dengan demikian, dapat dikatakan bahwa C-C memiliki energi ikatan yang besar dibandingkan C=C atau C≡C.

    BalasHapus
  10. Unknown11 November 2017 pukul 07.23

    terimakasih atas ilmunya, saya akan mencoba menjawab ikatan C-C memiliki energy lebih besar dibandingkan dengan ikatan C=C atau ikatan C≡C dikarenakan cara tumpang tindih orbital dari ketiga ikatan tersebut berbeda. pada ikatan C-C bertumpang tindih pada ikatan sigma sedangkan pada iakatan C=C dan C≡C bertumpang tindih pada ikatan phi. dimana kita ketahui bahwa ikatan sigma memiliki ikatan yang lebih kuat dari pada iakatan phi.

    BalasHapus
  11. Unknown11 November 2017 pukul 08.20

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan n0.1.
    ikatan C-C memilki energy lebih besar dikarenakan pada ikatan C-C bertumpang tindih pada ikatan sigma, sedangkan ikatan C=C dan C rangkap tiga bertumpang tindih pada iktan phi,dimana kita ketahui ikatan sigma memiliki ikatan yang lebih kuat daripada ikatan phi. sehingga ikatan C-C memiliki energy lebih besar dibandingkan dengan ikatan C=C atau ikatan C≡C.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)