Sabtu, 06 Mei 2017

kimia organik sintesis-total sintesis reserpin


KIMIA ORGANIK SINTESIS
TOTAL SINTESIS RESEPIN
Nesya el Hikmah
Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi

Holaaa.... balik lagi ke materi selanjutnya. Kali ini yang akan saya bahas yaitu mengenai total sintesis resepin. Eitss... apa itu reserpin ?? Reserpin merupakan obat antihipertensi yang bekerja dengan mendeplesi simpanan katekolamin dan 5-hidroksitriptamin pada berbagai organ, seperti otak dan medula adrenal. Sebagian efek farmakologiknya disebabkan mekanisme ini. Efek sedatif dan penenang akibat reserpin diduga berhubungan dengan proses deplesi dalam otak. Nah berikut ini akan sedikit di jelaskan total sintesis reserpin.
Gambar diatas merupakan  analisis retrosintesis dari reserpin.  Perubahan sintesis pada reserpin di  sistem cincin D/E pada pentasiklik. Strategi sintesis mengharuskan persiapan kegunaan senyawa hidroisoquinolin yang dapat di modifikasi untuk membentuk kembali cincin D/E yang sebelumnya ditelah diputus. Nah persiapan pada substitusi hidroisokuinon, memungkinkan untuk sebelumnya akan menghasilkan metode reaksi intramolekular diels alder menggunakan aza trienes.
Reaksi diels aldier merupakan reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubtritusi. Reaksi dapat berjalan behkan jika ataom dari beberapa cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi diels aldier adalah reversibel, reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan spektrometri massa. Berikut ini dipaparkan reaksi diels aldier pada diena membentuk sikloheksena tersubstitusi :
Mekanisme reaksi diel aldier periskli, dienes dan dienopilles, stereospesificity , stereoselectivity :
Sedangkan bentuk reaksi intramolekuler diels aldier pada reserpin  menggunakan aza trienes adalah sebagai berikut :
Tranformasi terjadi pada termolisis dengan suhu 300oC dalam wadah tertutup.
Selanjutnya berikut ini merupaka total sintesis resepin :






DAFTAR PUSTAKA

Martin, S. F., Grzesjszczak, S., H. Rueger and Sidney, A. W. 1985. Total synthesis of reserpine. J. Am. Chem. 107, 4072-4074


40 komentar:

  1. Prekursor apa yg digunakan untuk sintesis reserpine ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. prekursor yang digunakan sangat banyak yaitu Propunol kemudian direaksikan dengan 2-pyron-6-carbonyl chloride selanjutnya mengikuti tahapan reaksi seperti yang telah dijelasskan diatas.

      Hapus
  2. Bisa ngga dengan sintesis selain diels alder untuk mendapatkan senyawa reserpine ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya, tidak. karena sintesis dari reserpine ini spesifik dengan reaksi diels-alder

      Hapus
  3. Terimakasih nesya atas info nya
    Yg mau saya tanyakan apa sih aplikasi dan kegunaan reserpine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Reserpine merendahkan tekanan darah dengan mengurangkan tahap bahan kimia di dalam darah. Ini membolehkan saluran darah (urat dan arteri) untuk berehat (melebar) dan hati untuk mengalahkan lebih perlahan dan mudah. Berhati-hati ketika memandu, mengendalikan mesin, atau melakukan aktiviti berbahaya yang lain.Reserpine boleh menyebabkan pening atau mengantuk. Jika anda mengalami pening atau mengantuk, elakkan aktiviti-aktiviti ini.

      Hapus
  4. Terimakasih nesya atas info nya
    Yg mau saya tanyakan apa sih aplikasi dan kegunaan reserpine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Reserpine merendahkan tekanan darah dengan mengurangkan tahap bahan kimia di dalam darah. Ini membolehkan saluran darah (urat dan arteri) untuk berehat (melebar) dan hati untuk mengalahkan lebih perlahan dan mudah. Berhati-hati ketika memandu, mengendalikan mesin, atau melakukan aktiviti berbahaya yang lain.Reserpine boleh menyebabkan pening atau mengantuk. Jika anda mengalami pening atau mengantuk, elakkan aktiviti-aktiviti ini.

      Hapus
  5. dimana letak yang paling penting pada reaksi sintesis reserpin ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya pada tahap perubahan senyawa 4 menjadi senyawa 5

      Hapus
  6. Selain sintesis yang dijelaskan diatas ada tidak cara lain untuk mensintesis reserpine ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. mohon maaf yang saya ketahui hanya sebagaimana proses sintesis diatas

      Hapus
  7. Pada transformasi termolisis, kenapa menggunakan suhu 300?

    BalasHapus
    Balasan
    1. karena seperti pada fungsi termolisis itu sendiri, suatu senyawa akan terurai dengan bantuan suhu sehingga digunakan suhu 300 merupakan titik dimana senyawa itu akan dapat berubah ketika diperlakukan pada suhu tinggi

      Hapus
  8. Strategi apa yang digunakan dalam sintesis reserpine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya strategi yang digunakan yaitu dengan adanya reaksi diels aldier pada proses sintesis

      Hapus
  9. Adakah cara sintesis reserpine yang lebih mudah dan murah selain yang telah anda tuliskan? Jika ada tolong jelaskan!

    BalasHapus
    Balasan
    1. mohon maaf sejauh ini yang saya tau hanyalah sintesis reserpin sebagaimana diatas

      Hapus
  10. apa saja reaksi yang di gunakan untuk mensintesis senyawa ini

    BalasHapus
  11. mengapa respirin dapat mengobati penyakit syaraf? mohon penjelasannya

    BalasHapus
    Balasan
    1. karena kandungan yang ada didalam senyawa reserpin tersebut

      Hapus
  12. apakah fungsi OMOM pada sintesis Reserpin?

    BalasHapus
  13. apakah senyawa reserpin dapat disintesis dengan cara yang berbeda?

    BalasHapus
    Balasan
    1. bisa, dengan mempertimbangkan material start yang digunakan

      Hapus
  14. Adakah senyawa yang memiliki kekerabatan yang dekat dengan reserpin? Jika ada dimana letak perbedaan proses sintesisnya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. iya, ada. yaitu semua senyawa yang termasuk dalam golongan alkaloid

      Hapus
  15. senyawa aktif apa yang sangat berperan pada reserpine ini?

    BalasHapus
  16. Material start yang digunakan apa ?

    BalasHapus
  17. apa manfaat dari senyawa reserpine ini selain sebagai obat penenang?

    BalasHapus
  18. Halo bunda Nesya, mau tanya dong. Apakah senyawa Reserpine dapat disintesis dengan mekanisme lain selain yang disebut diatas? Mohon dijawab ya

    BalasHapus
    Balasan
    1. kemungkinan ada, bergantung pada material start yang digunakan, namun belum dapat saya jelaskan mekanismenya secara spesifik

      Hapus
  19. berapa banyak dosis yang baik untuk pengaplikasian senyawa reserpine ?bagaimana pengaruhnya ke tubuh penderita/pasien jika terlalu sering mengonsumsi senyawa ini ?

    BalasHapus
  20. bisa dijelaska rx diels-alder?

    BalasHapus