kimia organik fisik, pendahuluan

Physical Organic Chemistry
Nesya el Hikmah
Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi
nesyaelhikmah96@gmail.com

            Mempelajari kimia organik fisik pada hakekatnya adalah mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Dengan menegtahui secara baik aspek fisik suatu molekul organik maka dapat dirancang suatu sintesa molekul target tertentu dengan pendekatan diskoneksi terutama mensintesis suatu senyawa yang bermanfaat khususnya untuk obar-obatan yang secara alami kadarnya sangat rendah dalam makhluk hidup. Dalam perancangan suatu sintetik mutlak mengalami reaktivitas starting material, jenis dan mekanisme reaksinya serta kemungkinan reaksi samping yang terjadi dan bagaimana agar suatu reaksi bersifat kemoslektif.

Konsep-konsep yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul senyawa organik diantaranya adalah : elektronegativitas, ikatan hidrogen, gaya van der waals, polarizabilitas, gugus fungsi, efek induksi, resonansi, hyperkonjugasi, tautomeri, dan regangan ruang. Elektronegatifitas adalah suatu konsep yang dimunculkan oleh kimiawan sebagai hasil pengembangan dari fenomena momen dipole permanen yang ditimbulkan oleh molekul-molekul asimetris.

Elektronegatifitas didefinisikan sebagai tenaga laten dari suatu atom dalam suatu molekul untuk menarik elektron. Konsep ini tergantung pada teori struktur kimia organik modern untuk menginterpretasi beberapa sifat seperti  : kekuatan keasaman dan kebebasan, panjang ikatan kimia, karakter ionik, volatilitas, kelarutan, potensial redoks, kekuatan hidrogen, dan lain-lain.

Beberapa metode yang telah diusulkan untuk menetapkan skala elektronegativitas atom-atom namun yang paling luas penggunaannya adalah skala Pauling yang mana skala ini berdasar pada data termodinamika. Pauling memikirkan bahwa adalah layak untuk mengharapkan energi suatu ikatan A-B dari rata-rata aritmetika energi ikatan molekul simetri A-A dan B-B. Tentu saja hal ini dapat dipenuhi jika atom A dan B cukup mirip.

 

Jika elektronegativitas A dan B berbeda maka kerapatan elektron ikatan kovalen akan tidak simetris, tetapi lebih tinggi di dekat atom yang berelektronegativitas lebih besar sehingga pada atom ini dihasilkan muatan parial negatif, dan pada atom yang lain dihasilkan muatan positif. 

Jadi, ikatan kovalen tersebut mengandung karakter ionik, dan tarikan Coulombik antara muatan-muatan yang berlawanan membuat ikatan menjadi lebih kuat daripada jika ikatan dalam kovalen murni. Oleh karenanya energi ikatan yang teramati EAB akan lebih besar daripada rata-rata aritmatika energi ikat A2 dan B2. Untuk menghitung perbedaan ini, Pauling menggunakan persamaan:

   

Persamaan ini digunakan untuk menyusun skala elektronegativitas relatif. Perlu diketahui bahwa ∆AB adalah ekuivalen dengan panas yang dikeluarkan dari reaksi jika zat semuanya dalam keadaan gas. 

Seperti batasan pada persamaan ∆AB , ∆ adalah energi ionik tambahan (ekstra) dari ikatan kovalen A – B dan selalu positif. Namun, dalam beberapa hal, sebagai contoh adalah alkali hidrida, ∆ yang terhitung adalah negatif. Pauling kemudian mengusulkan bahwa jika rata-rata aljabar energi ikat diganti dengan rata-rata geometrik, maka harga ∆ positif untuk semua hal.

 

Oleh karena ∆AB muncul dari perbedaan elektronegativitas A dan B, maka layak untuk membuat persamaan ∆AB sebagai fungsi dari perbedaan elektronegativitas.

 

Pauling juga menemukan suatu hubungan yang layak antara perbedaan elektronegatifitas X_A – X_B dengan ∆AB sesuai dengan persamaan :

 

Dan dalam hubungannya dengan energi ikat, akan memberikan  

 

Di sini energi ikat dinyatakan dalam elektron volt (eV). Lebih lanjut, jika satu unsur dipilih sebagai pembanding (katakanlah hidrogen) maka elektronegativitas unsur-unsur lain dapat ditentukan. Melalui Persamaan 1.9 dan dengan memilih harga untuk XA= 2,1, Pauling telah menentukan elektronegativitas beberapa unsur seperti dapat terlihat pada Tabel 1.1. Dengan menggunakan data baru entalpi dan perbaikan harga energi ikat, elektronegativitas beberapa unsur telah dihitung ulang dengan prosedur Pauling. Harga-harga ini diberikan pada Tabel 1.2 

 

Pada Tabel 1.2, terdapat pula harga elektronegativitas beberapa unsur yang telah dihitung dengan menggunakan prosedur Rochow, yaitu berdasarkan elektrostatik. Prosedur Rochow tidak dibicarakan disini. Namun, bagaimanapun juga, data elektronegativitas yang diperoleh melalui metode Rochow adalah lebih baik. Sebagai bukti adalah sebagai berikut: 33C – H dan 33G – H bereaksi dengan 3Li masing-masing membentuk 33CLi dan 33GeLi, sedangkan reaksi 34Si dan 34Sn dengan 3Li masing-masing menghasilkan 34Si dan 34Sn. Ini berarti bahwa ikatan C – H dan Ge – H jauh lebih polar dari pada ikatan Si – H dan Sn – H (dengan H positif). Hal ini dapat diharapkan demikian jika elektronegatifitas C dan Ge jauh lebih besar dari pada Si dan Sn. Pada Tabel 1.2 juga tampak bahwa harga elektronegatifitas dengan metode Rochow terlihat memberikan elektronegatifitas antara C dan Ge dengan Si dan Sn yang cukup besar. Bukti lain dari ketetapan metode Rochow dapat dilihat dalam reaksi berikut : 

 , tetapi

DAFTAR PUSTAKA

https://yustikaforict.wordpress.com/kimia-universitas/kimia-organik/kimia-organik-fisik/ (Diunduh pada  tanggal 06 November 2016)

Firdaus. 2009. Mata Kuliah Kimia Organik Fisis I. FMIPA, Universitas Hasanudin.