kimia organik fisik, gugus fungsi

GUGUS FUNGSI

Nesya el Hikmah

Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi

N_elhikmah@yahoo.com

Organisme hidup terdiri atas senyawa organik karbon yang secara kovalen berikatan dengan karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen. Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan tunggal dan ganda dengan sesamanya, yang memungkinkan pembentukan struktur dengan mengikat berbagai gugus fungsional. Gugus fungsional adalah konfigurasi spesifik atom-atom yang umumnya berikatan dengan kerangka karbon molekul organik dan umumnya terlibat dalam reaksi kimiawi. Persenyawaan dengan gugus fungsional yang sama akan mempunyai sifat kimia yang sama.

Gugus fungsi adalah gugus atom dalam molekul yang menentukan ciri atau sifat suatu senyawa.  Gugus fungsi ini merupakan atom selain atom karbon dan atom hidrogen dalam senyawa hidrokarbon dan membentuk ikatan rangkap. Adapun bagian-bagian dari molekul yang hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen saja serta hanya mengandung ikatan tunggal saja disebut gugus-gugus non fungsional. Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Sebagai contoh, gugus hidroksil adalah kelompok fungsional alkohol. Dalam asam amino, dua gugus fungsional – gugus amino dan gugus karboksil – yang melekat pada atom karbon yang sama.

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik, menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa.

Atom-atom dari gugus fungsional yang dihubungkan bersama dan dengan senyawa lainnya dengan ikatan kovalen. Atom karbon yang pertama melekat pada gugus fungsional yang disebut sebagai karbon alpha, karbon beta, karbon gamma, dll. Demikian pula, gugus fungsi dapat disebut sebagai primer, sekunder, atau tersier tergantung pada apakah itu melekat pada satu, dua, atau tiga. Gugus fungsi memainkan peran penting dalam mengarahkan dan mengendalikan reaksi organik. Rantai alkil sering reaktif, dan arah reaksi spesifik sulit. Rantai alkil tidak jenuh dengan kehadiran gugus fungsional memungkinkan untuk reaktivitas tinggi dan spesifisitas. Seringkali, senyawa yang difungsikan dengan kelompok-kelompok tertentu untuk reaksi kimia yang spesifik. Fungsionalisasi mengacu pada penambahan kelompok fungsional untuk suatu senyawa dengan sintesis kimia. Melalui metode sintesis rutin, setiap jenis senyawa organik dapat menempel ke permukaan. Dalam ilmu material, fungsionalisasi digunakan untuk mencapai sifat permukaan yang diinginkan; kelompok fungsional juga dapat digunakan untuk menghubungkan molekul kovalen fungsional pada permukaan perangkat kimia.

Dalam kimia organik, kelompok fungsional yang paling umum adalah karbonil (C = O), alkohol (-OH), asam karboksilat (CO₂H), dan amina (NH₂). Hal ini penting untuk dapat mengenali kelompok fungsional dan sifat fisik serta sifat kimia senyawa.

Tabel 1. Sifat beberapa senyawa kimia

Sifat	Etana	Etanol	Metanol
Wujud pada suatu kamarTitik didih Di campur dengan natrium Kelarutan dalam air Dapat terbakar	Gas –89ºC Tidak bereaksi Tidak larut Ya	Cair 78ºC Bereaksi Larut sempurna Ya	Cair 65ºC Bereaksi Larut sempurna Ya

Berikut ini beberapa contoh gugus fungsi:

1.    Alkohol : merupakan kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH) dengan rumus umum R-OH atau CnH₂n + -OH. Senyawa ini mempunyai nama IUPAC alkanol karena dianggap sebagai urutan alkana dengan mensubstitusi satu atom H dengan gugus –OH. Untuk penamaan -na dirubah menjadi –nol R – OH

2.    Eter : dapat disebut alkoksi alkana berdasarkan aturan IUPAC, yang dianggap sebagai turunan alkana, mempunyai rumus umum R-O-R’ atau CnH₂n+2O. Bila R=R’ disebut eter sederhana, sedangkan bila R bukan R’ disebut eter majemuk. R dan R' merupakan alkil R - O - R'.

3.    Aldehid : senyawa karbonil (-C=O). Aldehid merupakan singkatan dari alkohol dehidrogenatus. Senyawa ini dianggap turunan dari alkana sehingga disebut alkanal dan mempunyai rumus umum CnH2nO. Aldehid dapat diperoleh dengan jalan oksidasi alkohol primer. untuk tatanama yaitu akhiran -na ditambahkan -l menjadi -nal.

4.    Keton : termasuk senyawa karbonil (-C=O). Senyawa ini dianggap turunan dari alkana sehingga disebut alkanal dan mempunyai rumus umum CnH₂nO. Seperti halnya eter, R yang sama dengan R’ disebut katon sederhana, sedangkan R yang tidak sama dengan R’ disebut keton majemuk. R dan R' merupakan alkil.

5.    Asam karoksilat (Alkanoat) : memiliki rumus umum CnH₂nO₂ atau R-COOH. Gugus karboksilat (-COOH) merupakan gabungan dari gugus karbonil dan hidroksil. Senyawa ini dianggap turunan alkana dan diberi nama asam alkanoat atau dengan nama yang lebih lama, asam alkana karboksilat.

6.    Ester : memiliki rumus umum CnH₂nO₂ atau R-COO-R’. Nama IUPAC dari ester adalah alkil alkanoat. Kebanyakan senyawa ester berbau harum, karena itu banyak digunakan sebagai pengharum (esens). Ester dibuat dari asam dan alkohol melalui reaksi esterifikasi yang berupa reaksi setimbang.

7.    Alkilamina : suatu senyawa karbon yang berikatan dengan gugus -NH2. R – NH₂

8.    Haloalkana : suatu senyawa karbon atau alkil yang berikatan dengan salah satu unsur halogen R – X, x = unsur-unsur halogen atau VIIA ( F, Cl, Br, I, At)

Senyawa – senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama di sebut Isomer. Keisomeran karena perubahan struktur di sebut keisomeran struktur, sedangkan keisomeran karena perubahan konfigurasi di sebut keisomeran ruang. Keisomeran struktur dapat berupa keisomeran kerangka, posisi dan fungsi. Sedangkan keisomeran ruang dapat berupa keisomeran geometris dan optis.

1.    Keisomeran rangka : Mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi sama, namun rantai induk berbeda.

2. Keisomeran posisi : Mempunyai rumus molekul, gugus fungsi dan kerangka yang sama namun berbeda letak ( Posisi ) gugus fungsinya.

3. Keisomeran gugus fungsi : Mempunyai rumus molekul yang sama, namun berbeda gugus fungsi. Terdapat 3 pasangan Homolog yang mempunyai rumus yang sama yaitu :

1. Alkohol dengan Alkoksialkana mempunyai rumus umum CnH₂n+2O

2. Alkanal dengan Alkanol, mempunyai rumus umum CnH₂nO

3. Asam Alkanoat dengan Alkil alkanoat, mempunyai rumus umum CnH₂nO₂

4. Menentukan jumlah isomer struktur

Jumlah isomer struktur yang dapat terbentuk dari suatu senyawa bergugus fungsi tunggal dapat ditentukan berdasarkan jumlah kemungkinan gugus alkil yang dapat di bentuk oleh seyawa itu.

4. Keisomeran Geometris : Tergolong isomer ruang, mempunyai rumus molekul dan struktur yang sama. Keisomeran ini terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul. Keisomeran geometris mempunyai dua bentuk yang di tandai dengan :

Cis    : Gugus sejenis terletak pada sisi yang sama

Trans : Gugus sejenis terletak berseberangan   

5.  Keisomer Optis : Bidang getar di sebut bidang polarisasi. Alat untuk mengubah cahaya biasa menjadi cahaya terkutub di sebut polarisator. Berbagai jenis senyawa karbon menunjukkan kegiatan optis yaitu dapat memutarkan bidang polarisasi, senyawa–senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi di sebut optis aktif. Keisomeran ini berkaitan dengan sifat optis contohnya 2-Butanol. Mempunyai 2 isomer optis yaitu d–2 Butanol dan L–2–Butanol.

Menurut Lebel dan Vanf Hoff, keisomeran optis di sebabkan adanya atom karbon asimetris dalam molekul yaitu atom c yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris bersifat kiral, dua isomer yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut enansiomer. Isomer–isomer yang bukan enansiomer disebut diastereoisomer. Sudut putaran di tentukan melalui percobaan dengan alat polarimeter. Campuran ekimolar dua enansiomer disebut campuran rasemat dan bersifat optis tak aktif.

DAFTAR PUSTAKA

http://ainychemistry.blogspot.co.id/2013/01/kimia-unsur-gugus-fungsi.html

http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html

http://staff.unud.ac.id/~suarsana/wp-content/uploads/2010/03/Matakuliah-Gugus-Fungsional.pdf

http://www.sridianti.com/pengertian-gugus-fungsi.html

https://dsupardi.wordpress.com/kimia-xii-2/sentawa-organik/