kimia organik fisik, regangan ruang

REGANGAN RUANG

Nesya el Hikmah

Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi

N_elhikmah@yahoo.com

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang terbuat tidak lebih dari karbon dan hidrogen. Hal ini dimungkinkan untuk berikatan dua atau tiga yang dibentuk antara atom karbon, dan bahkan untuk struktur yang  terbentuk seperti cincin. Hidrokarbon jenuh memiliki banyak atom hidrogen yang mungkin melekat pada setiap karbon. Untuk karbon di ujung rantai molekul, tiga dapat dipasang. Untuk karbon di tengah rantai atau cincin, dua dapat menempel. Untuk sebuah atom karbon dengan sendirinya, empat atom hidrogen dapat melekat. Hidrokarbon jenuh hanya memiliki ikatan tunggal antara atom karbon yang berdekatan. Hidrokarbon tak jenuh memiliki ikatan ganda dan / atau tiga antara beberapa atom karbon.

Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana C_nH_2n.

Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo-. Sebagai contoh, sikloalkana yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C dinamakan siklobutana, dan seterusnya. Pada sikloalkana yang mengandung substituen, pemberian namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut, diikuti dengan nama sikloalkananya. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil diberi nama metilsiklopentana. Bila substituennya lebih dari sebuah diperlukan penomoran dan dengan memperhatikan urutan alfabetik huruf pertama masing-masing substituen. Sebagai contoh, 1,4-dimetilsikloheksana, 4-etil-1-metilsikloheksana, dan 1-tersierbutil-4-metilsikloheksana.

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5⁰) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik utnuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cincin tersebut. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral , molekulnya makin regang dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya. 

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,5⁰. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH₃ atau gugus lain, maka gugus –CH₃/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH₃ berposisi ekuatorial.

Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans. Salah satu contohnya adalah pada 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam penggambaran strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar, dengan ketentuan bila kedua substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis, sedangkan bila berseberangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Reaksi sikloalkana dengan oksigen dapat menghasilkan CO₂ dan H₂O, sedangkan dengan halogen terhadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Khusus untuk siklopropana dan siklobutana, dengan kondisi reaksi khusus, dapat mengalami pemutusan cincin.

Sikloalkana, sifatnya mirip dengan alkana, yaitu rantai atom C memiliki ikatan kovalen tunggal . Akibat dari reaksinya mengalami subtitusi. Perbedaan alkana dan sikloalkana adalah Alkana tergolong alifatis, yaitu rantainya terbuka, sedang sikloalkana adalah hidrokarbon siklis, rantainya tertutup. Rantai terbuka berarti gerakan molekulnya lebih leluasa. Sedangkan sikloalkana seperti dipaksakan, kemungkinan besar sikloalkana lebih mudah bereaksi. Apalagi siklopropana yang rantai C-nya terpendek. Jadi siklopropana paling tidak stabil atau paling realtif.

DAFTAR PUSTAKA

https://isepmalik.wordpress.com/2012/04/21/sikloalkana/ http://mychemicaldream.blogspot.co.id/2012/09/sikloalkana.html