KIMIA
ORGANIK SINTESIS
TOTAL
SINTESIS EUSIDERIN K DAN J
Nesya el Hikmah
Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi
Bulian (Eusideroxylon zwagerii T.et
B) merupakan salah satu komoditas hutan yang sudah lama dikenal oleh masyarakat
Jambi, Sumatera Selatan dan Kalimantan. Penduduk di daerah ini menyebutnya
bulian, ulin, talin atau unglen. Tumbuhan ini tumbuh di habitatnya yang berupa
hutan-hutan dataran rendah hingga mencapai ketinggian 400 m di atas permukaan
laut, pada tanah-tanah yang mudah meresap air. Hobbs dan King (1960) melaporkan
untuk pertama kalinya bahwa adanya metabolit sekunder pada tanaman bulian, dimana
ditemukannya senyawa turunan neolignin yang disebut eusiderin pada kayu bulian.
Senyawa ini diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak
dimakan rayap.
Berdasarkan uji fitokimia yang telah
dilakukan, ternyata kayu ini mengandung senyawa fitokimia seperti alkaloid,
flavonoid, steroid dan terpenoid. Penelitian Syamsurizal, et al. (2010), telah
berhasil mengisolasi lima senyawa murni yang terkandung dalam kayu bulian,
yaitu dua senyawa turunan neolignan jenis benzodioksan, satu senyawa jenis
bisiklo oktanoid neolignan, satu senyawa turunan alkaloid fenantren.
Eusiderin k dan j
pertama kali di sintesis dari pyrogallol, dimana terjadi penyususnan kembali
claissen digunakan untuk menghasilkan dua unit penting yaitu C6 dan C3. Reaksi
kondensasi Claisen adalah reaksi antara 2 ester atau bisa juga reaksi
antara 1 ester dengan senyawa karbonil lainnya yang terjadi karena adanya
senyawa basa kuat sehingga terbentuknya senyawa baru yang lebih besar.
Persyaratan yang diperlukan untuk terjadinya reaksi
ini adalah
1.
Minimal salah satu dari senyawa yang bereaksi itu
memiliki proton alfa yang bisa mengalami deprotonisadi untuk pembentukan anion
enolat
2.
Basa yang digunakan digunakan adalah basa yang
memiliki gugus alkyl yang sama dengan gugus alkil ester. Misalnya untuk
mereaksikan etil asetat maka basa yang digunakan adalah natrium asetat.
3.
Alkoxy dari ester haruslah sebuah leaving group yang
bagus. Metil dan etil yang akan menghasilkan “leaving group” metoksi dan
etoksi, adalah merupakan jenis alkoksi yang biasa digunakan.
Berikut ini mekanisme total sintesis eusiderin k dan j
:
DAFTAR
PUSTAKA
Badariah. 2013. “isolasi alkaloid bersifat antimakan
pada kayu bulian (Eusideroxylon zwageri
T et B). Prosiding semirata FMIPA,
Universotas Lampung.
Syamsurizal, Harizon, dan Afrida. 2001. “eksplorasi
potensi kimia pada tanaman bulian (Eusiderin zwagery). Laporan hasil
penelitian.
