KIMIA ORGANIK SINTESIS-TOTAL SINTESIS PADA HALOGENASI SENYAWA BAHAN AL

KIMIA ORGANIK SINTESIS

TOTAL SINTESIS PADA HALOGENASI SENYAWA BAHAN ALAM

Nesya el Hikmah

Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi

Nesyaelhikmah96@gmail.com

 

Analisis retrosintetis adalah teknik pemecahan masalah dalam merencanakan sintesis organik. Ini dilakukan dengan melakukan transformasi molekul target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya Kekuatan analisis retrosintesis menjadi bukti dalam rancangan sintesis. Sasaran analisis retrosintesis adalah penyederhanaan struktur kimia. Seringkali, suatu sintesis akan memiliki lebih dari satu jalur sintesis yang mungkin. Retrosintesis cocok untuk mengungkap berbagai kemungkinan jalur sintesis yang berbeda dan membandingkannya berdasarkan logika dan panjang jalur. Contoh berikut akan memudahkan pemahaman konsep analisis retrosintesis :

Dalam merencanakan sintesis asam fenilasetat, diidentifikasi dua sinton. Sebuah gugus nukleofil "^–COOH", dan gugus elektrofil "PhCH+2". Tentu saja, kedua sinton tersebut tidak tersedia begitu saja; ekivalen sintesisnya yang sesuai dengan sinton-sinton direaksikan untuk menghasilkan produk yang diinginkan. Dalam kasus ini, anion sianida adalah ekivalen sintesis untuk sinton ^–COOH; sementara benzil bromida adalah ekivalen sintesis untuk sinton benzil.

Maka, sintesis asam fenilasetat yang ditentukan berdasarkan analisis retrosintesis menjadi sebagai berikut:

SINTESIS TOTAL

Sintesis total / total sintesis merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana). Sintesis total pertama senyawa organik dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut :

Bahkan dalam sintesis organic modern, strategi sintesis yang mirip telah diaplikasikan dalam sintesis asam amino :

Pada tubuh urea terbentuk melalui proses oksidasi yang terjadi pada hati. Eritrosit atau sel darah merah yang sudah rusak (120 hari) dirombak menjadi haemo dan globin. Selanjutnya haemo akan diubah menjadi zat warna empedu yaitu bilirubin dan urobilin yang mengandung urea dan amonia yang akan keluar bersama urin dan feses. Sedangkan pada pembuatan Pupuk urea dihasilkan sebagai produk samping pengolahan gas alam atau pembakaran batu bara. Karbondioksida yang dihasilkan dari kegiatan industri tersebut lalu dicampur dengan amonia melalui proses Bosch-Meiser. Pada suhu rendah, amonia cair dicampur dengan es kering (karbondioksida) menghasilkan amonium karbamat. Barulah kemudian amonium karbamat dicampur dengan air ditambah energi untuk menghasilkan urea dan air. Berikut reaksi sintesis urea :

Beberapa strategi untuk melakukan total sintesis :

·         Ketersediaan bahan yang akan digunakan

·         Menggunakan metode sintesis yang bagaimana

·         Melakukan sintesis/ pembuatannya

·         Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal

REAKSI HALOGENASI

Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu anggota golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

Secara umum, jenis reaksi halogenasi yang terjadi Adisi, Subtitusi, Penggantian gugus (replacement).

A.  Klorinasi : Reaksi langsung dengan gas khlorine

1.      Contoh reaksi dengan HCl 

·         Reaksi dengan Natrium hypoklorit

·         Khlorinasi dengan phosgen (COCl₂) dan benzpotrikhlorida (C₆H₅CCl₃)

·         Khlorinasi dengan thionylkhlorida (SOCl₂)

2.      Reaksi sandmeyer

3.      Reaksi Gattermann

B.  Brominasi

Reagen yang digunakan bisa bromine, bromida, bromat dan garam alkali hipobromit. Br larut dalam air, namun untuk mendapatkan konsentrasi tinggi harus menggunakan pelarut KBr.

C.  Iodinasi

Ikatan yang terjadi antara C-I lebih lemah dibandingkan dengan C-Cl dan C-BR, sehingga reaksi iodinasi perlu senyawa lain sebagai media.

D.  Flourinasi

Contoh : Reaksi dengan Gas flourin (F2) , Asam flourida (HF), Garam alkali, Senyawa Diazo. Pada reaksi flourinasi, baik adisi maupun subtitusi menghasilkan panas yang sangat besar.

Secara umum thermodinamika halogenisasi, energi ikatan makin menurun sesuai urutan F-Cl-Br-I.

Pada reaksi subtitusi bila dihubungkan dengan efek panasnya, maka sebagai berikut:

·       Flourinasi sangat-sangat eksotermis

·       Khlorinasi sangat eksotermis

·       Brominasi eksotermis

·       Iodinasi endotermis

Pada reaksi adisi secara keseluruhan juga sangat eksotermis, sedangkan reaksi subtitusi adalah endotermis.

DAFTAR PUSTAKA

https://id.wikipedia.org/wiki/Analisis_retrosintetis

http://melatipuspaa.blogspot.co.id/2016/04/sintesis-total-gugus-pelindung-sintesis.html

t.wordpress.com/2013/03/17/sekilas-tentang-urea/

https://ceeta.wordpress.com/2013/06/11/makalah-halogenasi/